Sein Debüt als Filmregisseur gab er 1987 mit dem Gangster-Thriller Haus der Spiele. Die Hauptrolle der Psychologin Margaret, die langsam im Spielermilieu versinkt, übernahm seine Ex-Frau, die Schauspielerin Lindsay Crouse. Seitdem nimmt er immer wieder auf dem Regiestuhl Platz, sein Hauptaugenmerk aber richtet sich auf das Schreiben von Drehbüchern. Er wird zudem häufig als „Script-Doctor“ beschäftigt, um bestehende Drehbücher umzuschreiben oder zu verbessern (so arbeitete er u. a. an den Drehbüchern zu Jimmy Hoffa und Hannibal).
Mamet schreibt Essays, Bücher und Artikel, in denen er sich kritisch mit der Filmindustrie und dem oft ideenlosen „Produktionsprozess“ von Filmen auseinandersetzt. Seine Hauptkritik richtet sich dabei gegen Filmproduzenten und Studio-Manager, die seiner Ansicht nach die „nutzlosesten“ Berufe ausfüllen. Er ist auch ein scharfer Kritiker der Schauspieltechnik des Method Acting, welche er in seinem Buch „Richtig und Falsch“ als „Malen nach Zahlen“ bezeichnet, die Schauspielern nicht zu einer natürlichen Darstellung ihrer Figuren verhelfe.
Seine schriftstellerische Tätigkeit beschränkt er weder auf ein spezielles Genre noch auf ein besonderes Medium, da er sich nach eigenen Aussagen schnell langweilt. So hat er inzwischen ein Kinderbuch und eine Sammlung von Gedichten veröffentlicht und arbeitet mit seiner Frau, der schottischen Schauspielerin und Sängerin Rebecca Pidgeon, an Liedtexten.
Seit 2001 trainiert Mamet mit Erfolg Brazilian Jiu-Jitsu und hat sowohl seine Tochter wie auch den Rabbiner seiner jüdischen Gemeinde davon überzeugen können, diese Kampfsportart auszuüben. 2008 berichtete Mamet in einem Zeitungsessay über seinen Sinneswandel von einem „hirntoten Linken“ hin zu einem Zeitgenossen mit differenzierter Weltanschauung.
Mamet lebt mit seiner Frau und seinen Kindern zeitweise auf seiner Farm in Vermont oder in einem Haus in Cambridge, vorwiegend jedoch in Santa Monica, Kalifornien.
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