1998年にテレビシリーズ『セックス・アンド・ザ・シティ』でデビュー。2001年に『Wet Hot American Summer』で映画デビュー。テレビシリーズを中心に活動しており、『エイリアス』や『キッチン・コンフィデンシャル』で知られるようになる。

2006年に舞台『Three Days of Rain』でジュリア・ロバーツ、ポール・ラッドと共にブロードウェイの舞台に立った。2012年には舞台『エレファントマン』で主演のエレファントマンを演じた。

2009年公開の『ハングオーバー! 消えた花ムコと史上最悪の二日酔い』でブレイクする。また、同年公開の『ウルトラ I LOVE YOU!』ではサンドラ・ブロックと共にゴールデンラズベリー賞最低スクリーンカップル賞を受賞した。

2011年11月には米『ピープル』誌の「最もセクシーな男性」に選ばれた。